Нужно организовать цепочку перепродажи второго уровня типа:

Орг1->Орг2->Орг3->Клиент

Возможно ли обойтись типовыми средствами, если нет, то насколько высока сложность доработки?

да уж, никто не сталкивался?
а просят и третьего уровня )))

а в чем сложность? и что такое третий уровень?

Проблем то написать обработину по которой делать комплект документов

Мы вообще делали интерфейс управления цепочками поставок, чтобы можно было любую схему делать ;-)

(4) насколько сложно и трудозатратно?

а в чем проблема? клепай себе доки "ПередачаТоваровМеждуОрганизациями" сколько влезет хоть 150 раз гоняй товар по холдингу

Орг1-Орг2
Орг2-Орг3

Делаются регламентно. Т.е. непонятно вообще что ты хочешь дорабатывать? То что у тебя пролетела Орг2? Или что?