Для аппаратных ключей HASP есть алладиновский монитор, который показывает сколько выдано и кому. А как мониторить программных многопользовательские ключи?

Вроде нет возможности.

+1 Точнее, можно посмотреть монитор активных пользователей в 1С  , вот столько и будет занято ключей.

говорят сервер 1с что-то умеет

8.2.15.319
Консоль администрирования кластера отображает информацию об используемой лицензии для следующих объектов:
Сеанс (в списке и в свойствах сеанса).
Рабочий процесс (в списке и в свойствах рабочего процесса).
Для объекта "ISessionInfo" реализовано свойство "License", содержащее информацию о клиентской лицензии, с которой работает сеанс.
Для объекта "IWorkingProcessInfo" реализовано свойство "License", содержащее информацию о лицензии, с которой работает рабочий процесс.
Реализован объект "ILicenseInfo", описывающий параметры полученной лицензии.

а как запустить активацию еще лицензий многопользовательских на сервере?