В Торе достаточно легко перехватить трафик на выходной точке.
То есть посидеть на форумах или посмотреть сайты из блэклиста - и ладно с ним, а вот пускать что-то важное я бы не рискнул.
Смотрите в сторону i2p(и на сервере, и на клиенте). Это будет надёжнее.
(3) Это если есть выходная точка, в данном случае это onion ресурс, там выход всегда у владельца сайта.
Кроме того, если данные зашифрованы SSL, то выходная нода вряд ли сможет его расшифровать или подменить.
Есть два вида языков, одни постоянно ругают, а вторыми никто не пользуется.