(5) Если на самом деле не по порядку, то можешь создать виртуальную или временную таблицу в которой будет точно отсортировано по датам, и использовать ее в JOIN, немного изменив запрос. Я тебе дал идею решения, ты уже сам можешь приспособить ее к своим таблицам.
Выдавать глобальные идеи — это удовольствие; искать сволочные маленькие ошибки — вот настоящая работа. Фредерик Брукс-младший