Два кассира. У каждого своя рабочая станция. У каждого свой кассовый аппарат.
На своих станциях запускают RDP, и уже в RDP заходят в 1С.

Если кассовые аппараты не включены одновременно, то всё работает нормально.
Если кассовые аппараты включены одновременно, то сервер RDP, видимо, считает эти кассовые аппараты одним устройством, или не знаю, что он там считает, но при попытке обратиться к кассовому аппарату в 1С появляется сообщение, что порт уже занят.

Как в случае входа в 1С через RDP разделять порты для кассовых аппаратов?

(0) По разным номерам портов.
Разных пользователей для кассиров в 1С заведи

Наверное это http://catalog.mista.ru/public/679048/

(0) Конфигурация какая?

В УТ 10.3 привязка рабочего места идет к имени компа.
В случае РДП комп у всех один.

+3 В случае УТ 11 и прочих, привязка идет в рабочему месту.
Комп может быть одним, важно что бы пользователи 1с разными были.