В общем пробуем настраивать новый сервер на выходных.
Важно ли ставить лицензию на сервер на самом сервере или можно на терминале поставить?

всё зависит от того, как клиенты будут получать лицензии,
если все подключаются через RDP и будут работать клиентом 1с, то ставьте на терминальном сервере, т.к. в этом случае лицензия будет вырваться на терминальную сессию, в рамках которой можно будет запускать несколько ИБ потратив только одну лицензию.
если же будут клиенты, которые подключаются не через терминал и/или работать с помощью веб-браузера, то на сервер 1с

(1) И так, и так возможно
Понял

(2) да, можно, но учитывай, что сервер 1с выдаёт лицензию на каждый запуск/сеанс,
если клиенты будут запускать одновременно по несколько баз, то это повышенный расход лицензий

(3) Если на терминал ставить, то просто при активации убирать "галочку" установить на сервер, так? и ставить как обычную лицензию?

(4) флаг "Установка на сервер" вообще не про это
если активация производится непосредственно на машине, где и будет эта лицензия сохранена, то взводить его не нужно при активации любой лицензии